フェノール (石炭酸)

石炭酸、ヒドロキシベンゼン。希薄水溶液は消毒用に使われる。

分子式C₆H₆O、構造式C₆H₅OH。分子量94.1。融点43℃、沸点182℃。比重1.06g/cm3(20℃)。CAS番号108-95-2。ICSC番号0070。常温では独特の臭気を持つ無色〜黄色または淡いピンク色の結晶。

フェノール

水酸基を持つため分子間で水素結合を形成しており、他の同程度の炭化水素に比べ融点が高い。

水にやや溶け、弱酸性。有機酸(カルボン酸)より弱い酸性を示す。アルカリには易溶。

毒性で皮膚を侵す。皮膚に付着した場合、火傷のようにただれるので、即座に洗い流さないと危険である。水洗いよりも、エタノールでの洗浄や、炭酸水素ナトリウムでの中和などの方法が適切。

製法

主な工業的製法は3つある。一つ目は、ベンゼンをクロロ化し、クロロベンゼン(C₆H₅Cl)を作った後、NaOH溶液を高温高圧(300℃位)で加えることでナトリウムフェノラート(C₆H₅ONa)を生成する、さらにこれにCO₂等のより強い酸を反応させて弱酸を遊離させることでフェノールを得る。

二つ目は、ベンゼンをスルホン化してベンゼンスルホン酸(C₆H₅SO₃H)を作った後、NaOHで中和するとベンゼンスルホン酸ナトリウムが生成される。さらにこれにNaOH(固)を高温(290〜340℃)で反応させるとアルカリ融解し、一つ目の製法と同じくナトリウムフェノラートが得られるので、強酸を加えることでフェノールに至る。

三つ目は、ベンゼンをアルキル化しクメンを作った後、酸化させてクメンヒドロペルオキシドを生成し、さらにH₂SO₄等で加水分解するとフェノールとアセトンに分かれる。

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