幾何異性体

立体異性体ではあるが、光学異性体(鏡像異性体/エナンチオマー)ではないもの。このような立体異性体同士を互いにジアステレオマーであるという。

不斉炭素原子が2個以上ある分子は、ジアステレオマーの関係にある立体異性体が存在する。

シス型(cis)とトランス型(trans)に分けられ、同種の構造が同じ側にあるものをシス(cis)、反対側にあるものをトランス(trans)という。特に結合が二重結合などにより回転ができないものに存在する。

幾何異性体

これを説明するのに、エリトロースとトレオースのD体とL体という4つの糖がよく使われる。

①D-Erythrose(D-エリトロース)、②L-Erythrose(L-エリトロース)、③D-Threose(D-トレオース)、④L-Threose(L-トレオース)とすると、①)と②、③と④は互いにエナンチオマー(鏡像関係)である。

しかし①と④、②と③は鏡に映しても重ならないのでエナンチオマーではなく、このようなものをジアステレオマーと呼ぶ。