ケト-エノール互変異性

読み:ケト・エノール・ごへんいせい
外語:Keto-Enol-Tautomerism 英語
品詞:名詞

ケトンアルデヒドエノールの間で相互変換するような平衡。

多くの化合物ではエノール体よりもケト体(ケトンやアルデヒド)の方が安定であり、よってその平衡はケト体に偏っている。

平衡状態
平衡状態

しかし、エノール体の方が分子として安定であるならば、ケト体でなくエノール体として存在することもある。例えば、フェノールではベンゼン環構造が安定なため、ケト体は取らない。

この変異があるため、カルボニル位の隣にある炭素上の水素(α水素という)は酸性である(水より強い酸とは限らない)。

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